Difficile dire in quali termini la vita continuò sul Monte Montrone in età pre-romana, romana e nell’alto medioevo. Di sicuro essa riapparve nel secolo XI, quando i Normanni, per controllare il territorio di Oppido e proteggerlo dalle scorrerie dei Saraceni, vi fondarono un grande castello.

Nei documenti il maniero figura come “Castro fortissimo” o magnum Castrum. Questa antica reputazione è certificata oggi dall’imponenza di muraglie che chiudono l’ala est, un tempo dimora dei feudatari, la quale è sopravvissuta alle ingiurie del tempo. In tale castello, probabilmente nel 1070, nacque Giovanni Obadiah, il proselito normanno. A lui, figlio di Drochus, primo signore di Oppido, convertitosi all’ebraismo e trasferitosi in oriente, appartiene la più antica melodia ebraica finora nota.

Col passar del tempo la Oppido medioevale mostrò vivacità, testimoniata dal numero di abitanti, tra i più elevati della zona, al punto che Carlo I d’Angiò vi stabilì un mercato settimanale. Ne furono feudatari gli stessi Angioini. Proprio per fedeltà a costoro, nell’anno 1348, durante la guerra tra la regina di Napoli, Giovanna I, e Ludovico, re d’Ungheria, il paese fu saccheggiato e dato alle fiamme, come racconta Notar Domenico di Gravina nella sua Cronaca (XIV sec.):

Gli Ungheresi poi e tutti i Tedeschi e Latini Gravinesi, che stavano con lui, entrarono nella ricordata Terra di Oppido, e come innanzi sta scritto, mettendo fuoco in varie parti di detta Terra, si vedeva fumare tutta quella Terra da ogni parte.